第二个故事《自由梦》，原型是《台湾通史》的作者连横和艋舺名妓王香禅。
连横号雅堂，清末台湾文人。史学界对其评价颇为阴晴不定，连横广为人知的身份更多是前国民党主席连战的祖父。正如电影上所演，此人一直致力于两岸统一和台湾去日本化，和丘逢甲等人相交甚厚。在此之外，当年他和名妓王香禅诗书交游的韵事为人津津乐道很多年，至今还能在连横的诗集里找到写给王香禅的情诗。
至于王香禅，恐怕就不如电影中那样实心实意，从一而终。她先是非举人不嫁，导致后来被该举人遗弃，后来又嫁了伪满某卖国文人。据说连王后来曾于上海滩相见，连还赠诗给她，唏嘘她的遭遇。
八卦就是，本电影明确表示连王两人不是单纯的红颜知己关系，有舒淇一早起来给张震梳洗的情节为证。但是林文月在其随笔里，表示各方考证，其外祖父绝对和王香禅只是笔友关系（参见《连雅堂与王香禅》一文）。其扑朔迷离程度，不亚于连胜文和侯佩岑啊。如果真的只是和名妓纯柏拉图晚上一起喝茶聊诗，那绝对的拉风啊。
作为八卦的收尾，特奉上连雅堂写给王香禅的诗作片断：
对侯孝贤的电影有一点迷恋, 因为看他的电影的时间是我完全卸下一切压力和紧张,把自己投入另一个时代,另一种生活, 另一个地方.因此对于这部电影也期待以久(讨厌自己现在写字怎么都想在写答辩书, 全是因为所以,凑合看吧)
<恋爱梦>是我最喜欢的一段, 喜欢台南的淅淅沥沥的雨声, 喜欢听那样陌生,独特,适合雨天的台南的方言..软软的,轻轻的,淅淅沥沥的..
张震和舒琪牵手的镜头是我所见过的把成为恋人的过程描绘的最好的,那种有一点点紧张的充满希冀的情绪在侯导的手下那样圆满而又充实的表现出来.
第一次如此清晰的感受到:一步电影里最重要的不只导演, 演员原来也是同样重要的, 在<最好的时光>里,第一次发现舒琪的美丽, 那是一种中和性感,感性, 温柔,个性与一体, 不显张扬而又震慑人心的美, 当然她的表演从来都没有让人失望过,而且总觉得侯导的电影给她的空间更大, 使其更能张显出自己的美丽, 自然地流淌出的表演,是一种享受.
要说《最好的时光》和《蝴蝶》
【恋爱梦】
恋得那么朦胧，那么压抑。
那个时代，参军大概毁了很多人的美好时光吧。
两人相对而坐，满足地笑，好简单的感情。
看到他们在雨中牵手突然觉得好幸福。
《rain and tears》好听。
还是最喜欢【恋爱梦】。
【自由梦】
舒琪手捧喃喃细唱的那个样子很凄美，真叫人心酸。
青楼里的长镜头跟《海上花》开头的十分钟很像。
想起来还没买到《海上花》。
武昌起义，
是不是应该是中国梦，
明明是同根同源。
一个青楼女子的自由在泱泱大国的自由面前，同样迫切，却又那么卑微。
【青春梦】
本来以为会是最喜欢的一段。
后来发现没有认同感。
还是恋恋不忘《蝴蝶》。
蝴蝶，真要郑重其事地赞一个。
虽然看得我好紧张。
好看得，连模仿《燕尾蝶》的场面都很容易被忽略，因为焦点可以放到别处。
那么漂亮，那么青春，又不失上层意味。
年轻的蝶那么青春可人，在床上对坐那一幕真的是“阳光温柔洒下来”。
那些哭和笑，那些吆喝、愤怒和无奈。
最后the best is yet to come是点睛之笔。
“永远有一个吻未尝 有些烛光未燃亮
从前车马慢，通信缓，一生唯爱一人，手书一封，已是情谊万分。时光轮转，岁月更迭，面比肩接踵的人群，匆匆行过，不管蓦然回首，还是一见钟情，快消费的爱情就像速溶咖啡，点完一杯又一杯，学会了怎么示爱，怎么讨好，却学不会爱情本来的模样。
《恋爱梦》是最纯洁，最神圣，最美好的一段篇幅，阿震（代称）在当兵临行之前，给了台球厅记分员春子小姐一封示爱信，文字淳朴，却没有打动对方。当再次来到台球厅时，已经换成了秀美女士，几次打球，几次交流，夜幕来临，阿震说“我要走了，写信给你”
《最好的时光》最好的早已來臨
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